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高碘酸的注意事项

发布时间:2019-12-11 来源:中国标准物质网 阅读:97

【中文名称】高碘酸

【英文名称】Periodic Acid

【分子式】H5IO6

【分子量】227.94

【CA登录号】[10450-60-9]

【缩写和别名】正高碘酸,过碘酸

【结构式】HIO4·2H2O

【物理性质】无色晶体,mp122℃,bp 140℃(分解),d 1.3875 g/cm3。有强烈的吸湿性,暴露于空气中则变成浅黄色。在130~140℃时分解成五氧化二碘、水和氧。易溶于水、乙醇、微溶于乙醚。在真空中失去水分,生成HIO4。

【制备和商品】国内外试剂公司有销售。商品试剂(≥99%)由碘与浓高氯酸作用或电解浓碘酸而得,也可由高碘酸钡和硝酸反应制备。

注意事项】具有强烈的刺激性和腐蚀性,皮肤和眼接触有强烈刺激性或造成灼伤。与金属接触会发生爆炸,受热分解,放出氧气。

高碘酸在有机化学中主要用作氧化剂。它能够在不同条件下分别将苄醇氧化成为醛、将一级醇氧化成为羧酸、将硫醚氧化成为亚砜。

在三氧化铬催化下,苄醇和叔丁基二甲基氯硅(TBDMS)苄醚可以在-78 ℃低温下被高碘酸很高产率地氧化成为相应的羰基化合物(式1和式2)。与叔丁基二甲基氯硅醚相比,这个氧化过程对叔丁基二苯基硅醚(TBDPS)有更好的选择性。


用三氧化铬作为催化剂,高碘酸在乙腈溶液中可以将一级醇在温和条件下、高产率地氧化成羧酸(式3)。当邻位有手性碳原子存在时,也没有发生消旋化。而二级醇则被氧化成为酮。


将吡啶氯铬酸盐和高碘酸联用,在乙腈溶剂很容易将一级醇和醛定量地氧化成相应的羧酸(式4和式5)。


使用FeCl3作催化剂,高碘酸能够在乙腈中将硫化物氧化成亚砜。这个氧化过程快速、简单而且产率高(式6)。


关键词:高碘酸

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