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常用试剂--N-溴代丁二酰亚胺(NBS)

发布时间:2020-09-17 来源:有机工艺分享 阅读:6883

【英文名称】N-Bromosuccinimide

【分子式】 C4H4BrNO2

【分子量】177.98

【CAS】[128-08-5]

【缩写和别名】NBS

【物理性质】mp 173~175 oC,d 2.098 g/cm3,溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。多为白色粉末或晶体。

【注意事项】该试剂对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

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N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应[1];酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。

一、自由基溴化反应

在适当的条件下,NBS可以高效率的与烯丙基化合物发生自由基溴化反应,该反应具有很高的选择性 (式1)[1]。

不饱和羧酸、醛、酯和内酯化合物也可使用NBS 进行溴化,其中不饱和羧酸在溴化过程中,不饱和键可能经过迁移,生成α,β-不饱和羧酸 (式2)[2]。

二、亲电溴化反应

在NBS 作用下,苯酚、苯胺以及其它电子云密度较大的芳香化合物能够高效率的生成邻位或对位溴化的产物 (式3)[3~5]。

三、与碳-碳双键的加成

在其它亲核试剂的作用下,NBS可与烯烃等化合物发生加成反应(式5)[7],亲核试剂包括醇、羧基、叠氮化合物、醇钠等。通过加成反应,可在产物中引入多种官能团,该方法是天然产物合成中一种比较常用的方法[8~11]。

四、其它官能团的溴化反应

在极性溶剂中,NBS 在PPh3的存在下,可将一级或二级醇转化为相应的溴化物 (式6)[12]。

参考文献

1. Dai, Y.; Guo, Y.; Frey, R. R.; Ji, Z.; Curtin, M. L.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Arnold, L.; Arries, S. S.; Barlozzari, T.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.;Glaser, K. B.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.;Moskey, M. D.; Pease, L. J.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Wishart, N.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem., 2005, 48, 6066.

2. Mellegaard, S. R.; Tunge, J. A. J. Org. Chem., 2004, 69, 8979.

3. Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarstroem, P.; Konradsson, P.; Inganaes, O. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2317.

4. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13726.

5. Aratani, N.; Takagi, A.; Yanagawa, Y.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Eur. J., 2005, 11,3389.

6. Sniady, A.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett., 2005, 7, 1769.

7. Hajra, S.; Bhowmick, M.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3073.

8. Cordonier, C. E. J.; Satake, K.; Atarashi, M.; Kawamoto, Y.; Okamoto, H.; Kimura, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 3425.

9. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14095.

10. Winkler, J. D.; Oh, K.; Asselin, S. M. Org. Lett., 2005, 7,387.

11. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P.Org. Lett., 2005, 7, 2787.

12. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.;Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 373.


关键词:常用试剂 N-溴代丁二酰亚胺 NBS

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