2,2-二甲氧基丙烷的应用及注意事项

【中文名称】2,2-二甲氧基丙烷

【英文名称】2,2-Dimethoxypropane

【分子式】C5H12O2

【分子量】104.15

【CAS登录号】[77-76-9]

【缩写和别名】Acetone Dimethyl Acetal

【结构式】

【物理性质】有刺激性的液体，bp 83℃, d0.847g/cm3。溶于大多数有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂是可燃的有刺激性的液体，在通风橱中使用。

2,2-二甲氧基丙烷常被用于制备缩醛、缩酮和烯醇的醚，还可以促进羧酸的甲基化反应。它是一种十分有效的1,2-和1,3-二醇的保护基团，对碱和氧化试剂都很稳定，非常适合对糖上羟基的保护。在酸性催化条件下，它还可以与烯醇的硅醚发生aldol缩合反应。

在酸的催化下，2,2-二甲氧基丙烷可以用于制备缩醛以及缩酮(式1)。

在酸性催化条件下，醛和酮可以被2,2-二甲氧基丙烷转化成烯醇的醚。如式2和式3所示：该反应是经过半缩醛脱水机理完成的。

2,2-二甲氧基丙烷可以吸收酯化反应中产生的水分子，生成丙酮和甲醇。在盐酸的催化下，该试剂与氨基酸反应生成甲基酯的盐酸盐(式4和式5)。

2,2-二甲氧基丙烷是一种很好的二羟基保护基团，可以选择性地保护糖分子上的1,2-(式6和式7)和1,3-二醇(式8和式9)结构，生成五元环或六元环的缩酮。生成的缩酮保护基在碱性和中性条件下稳定，一般不受氧化剂的影响，但是，可以在酸性条件下去保护。

在催化计量的酸的存在下，2,2-二甲氧基丙烷可以与烯醇硅醚发生aldol缩合反应(式10)。