2,2-二甲氧基丙烷的应用及注意事项
【中文名称】2,2-二甲氧基丙烷
【英文名称】2,2-Dimethoxypropane
【分子式】C5H12O2
【分子量】104.15
【CAS登录号】[77-76-9]
【缩写和别名】Acetone Dimethyl Acetal
【结构式】
【物理性质】有刺激性的液体,bp 83℃, d0.847g/cm3。溶于大多数有机溶剂,可以在多种溶剂中使用。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。
【注意事项】该试剂是可燃的有刺激性的液体,在通风橱中使用。
2,2-二甲氧基丙烷常被用于制备缩醛、缩酮和烯醇的醚,还可以促进羧酸的甲基化反应。它是一种十分有效的1,2-和1,3-二醇的保护基团,对碱和氧化试剂都很稳定,非常适合对糖上羟基的保护。在酸性催化条件下,它还可以与烯醇的硅醚发生aldol缩合反应。
在酸的催化下,2,2-二甲氧基丙烷可以用于制备缩醛以及缩酮(式1)。
在酸性催化条件下,醛和酮可以被2,2-二甲氧基丙烷转化成烯醇的醚。如式2和式3所示:该反应是经过半缩醛脱水机理完成的。
2,2-二甲氧基丙烷可以吸收酯化反应中产生的水分子,生成丙酮和甲醇。在盐酸的催化下,该试剂与氨基酸反应生成甲基酯的盐酸盐(式4和式5)。
2,2-二甲氧基丙烷是一种很好的二羟基保护基团,可以选择性地保护糖分子上的1,2-(式6和式7)和1,3-二醇(式8和式9)结构,生成五元环或六元环的缩酮。生成的缩酮保护基在碱性和中性条件下稳定,一般不受氧化剂的影响,但是,可以在酸性条件下去保护。
在催化计量的酸的存在下,2,2-二甲氧基丙烷可以与烯醇硅醚发生aldol缩合反应(式10)。
2019年11月29日