一文了解邻氯苯甲醛(CAS 89-98-5)

发布时间:2020-08-04 来源:药融圈 阅读:16184

邻氯苯甲醛为有机合成的重要中间体,常见应用于农药、医药、染料、精细化学品等行业。近几年来邻氯苯甲醛的磺化产物水溶性邻氯苯甲醛应用在镀锌光亮剂优点颇多。与传统镀锌光亮剂相比水溶性邻氯苯甲醛有如下优点:

1、溶性好

水溶性邻氯苯甲醛溶解在水里能够充分发挥光亮剂的极化作用,添加量少,参考用量为0.3~1.0 g/L。

2、需要载体光亮剂的量减少

传统的载体光亮剂是柔软剂,要保证邻氯苯甲醛及卞叉丙酮全部溶解,并需要一定的高的浊点,对其需要量一般较大。水溶性邻氯苯甲醛水溶性变好后,需要的载体光亮剂量减少,即光亮剂的成本也会降低很多,且COD降低,更加环保。如果配上磺化后的载体光亮剂,效果更佳。

3、泡沫量减少

载体光亮剂的量减少后,泡沫量就会有所减少,在实际电镀生产中也会更加方便、环保。


基本信息

中文名称:2-氯苯甲醛

英文名称:2-Chlorobenzaldehyde

别名名称:邻氯苯甲醛

更多别名:o-Chlorobenzaldehyde

分子式:C7H5ClO

分子量:140

CAS号:89-98-5

结构式:



物性数据

1、性状:无色或淡黄色液体

2、密度(g/mL,25℃):1.2432

3、相对密度(20℃,4℃):1.2483

4、熔点(ºC):11.6℃

5、沸点(ºC,常压):212.5

6、常温折射率(n20):1.5660

7、折射率:1.5660

8、闪点(ºC):88

9、常温折射率(n25):1.5638

10、溶解性:能熔于醇、乙醚、丙酮和苯类有机溶剂,微溶于水

11、气味:有强烈醛味 ,其蒸汽有温和的麻醉作用


安全信息

危险性描述:H227-H303-H318-H314

危险品标志 :C,Xi

危险品别码:34

危险品运输编号:UN3265 8/PG 3

海关编码 :29130000


产品用途

用途1:农药用途用于合成农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫,还可用于植物生长调节剂吲熟酯的中间体

用途2:医药用途主要用于合成邻氯苯甲胯氯,氯苯唑青霉素钠,邻氯苯甲醛肟

用途3:精细化学品用途适用于镀锌光亮剂也就是电镀增白

用途4:下游可合成邻苯甲醛磺酸钠是非常常见的染料中间体该产品可合成荧光增白剂CBS


合成方法

邻氯甲苯氯化、水解法

由邻氯甲苯经氯化、水解而得。 ①氯化:将邻氯甲苯三氯化磷氯化亚砜加热至150℃,在紫外线照射下通氯气至理论量,得邻氯亚苄基二氯。②水解:将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120~130℃,搅拌滴加1%三氯化铁水溶液,滴加完毕,加热,带水回流,分出油层即为精制邻氯苯甲醛。此外,水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌,至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时,再慢慢加热12h,使温度保持在30~40℃;反应毕,经用冷水分层,分取油状物,再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品

邻氯甲苯氯化、氧化法

将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。 向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中,加入邻氯甲苯380g(3.0mol),加热至130℃,在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h),通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕,向反应液通入干燥的氮气,以赶出氯化氢和氯气,得反应液共558g,其中邻氯甲苯0.5%(mol),邻氯苄基氯28%,邻氯二氯甲苯67%,邻氯三氯甲苯3%,邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。

向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2L三口烧瓶中,加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g,搅拌下加热回流6h。反应毕,冷却,加入200mL甲苯,分离出油相,水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物进行蒸馏,收集107~110℃(4.0kPa)馏分,可得产品邻氯苯甲醛36g,以邻氯甲苯计,收率为73.5%。

邻氯甲苯催化法

邻氯甲苯为原料,采用MnO2为催化剂直接氧化合成邻氯苯甲醛。MnO2的还原态Mn2+用H2O2 氧化再生,通过化学法实现催化剂循环。最终产品收率可达71.8%。


关键词:邻氯苯甲醛 2-氯苯甲醛 CAS 89-98-5

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