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一文了解2,6-二羟基甲苯(CAS 608-25-3)

发布时间:2020-07-28 来源:药融圈 阅读:1088

2,6-二羟基甲苯为白色或类白色结晶性粉末,易溶解于水中,具有弱酸性,可发生化学反应生成醚,酯,酮等物质。由于2,6-二羟基甲苯具有许多重要的物理化学性质,所以它在化工领域具有非常重要的应用,其应用领域分为合成树脂、染色、医药、农药、颜料、染料、毛发染料、农用化学品、感光材料和炸药等多个领域,是非常重要的化工中间体之一,而且由于其本身具有良好的消毒杀菌功能,近些年来也被大量的使用在洗发水、护肤品等产品中。

由于其下游产品的开发应用逐渐增加,它在化工中的应用市场正在不断的发展扩大。

1、在医药方面,以邻苯二甲酸酐2,6-二羟基甲苯经环合得到1,3-二羟基-2-甲基蒽醌,然后在乙酰硼酸的存在下选择性乙酰化得到1-羟基-2-甲基-3-乙酰氧基蒽醌,再在碳酸钾、碘甲烷条件下甲基化得1-甲氧基-2-甲基-3-乙酰氧基蒽醌,再经NBS溴化得到1-甲氧基-2-乙氧基3-乙酰氨基蔥醌,该溴化物与乙醇钠缩合合成了1-甲氧基-2乙氧基-3-羟基蒽醌,该化合物为短刺虎刺素,常被用于医药治疗鼻咽癌;

2、在农药领域的应用是它可以作为水杨酸双嘧啶类除草剂(如KIH-2023)的中间体;

3、在材料等方面,通过2,6-二羟基甲苯为原料合成一系列卟啉卟吩化合物,这些化合物在高分子材料、分子靶向药物和化学催化方面有很广的应用;

4、在颜料方面时,通过2,6-二羟基甲苯能合成具有给电子基团两种具有不同功能的新型有色颜料,这种着色剂能被用在高能聚合物上。


基本信息

化学名:2,6-二羟基甲苯

别名:2-甲基间苯二酚

英文名:2-Methylresorcinol

英文别名:2,6-dihydroxytoluene

CAS号:608-25-3

分子式:C7H8O2

分子量:124.13700

结构式:

物化性质

外观与性状:白色至灰白色晶体

密度:1.21g/cm3

熔点:114-120℃(lit.)

沸点:264℃(lit.)

闪点:135℃

折射率:1.594

储存条件:将密器密封,储存密封的主藏器内,并放在阴凉,干爽的位置。

包装:25KG/桶


安全信息

包装等级:III

危险类别:6.1

海关编码:2907299090

危险品运输编码:UN2811 6.1/PG 3

WGK Germany:3

危险类别码:R25;R36/37/38

安全说明:S26-S36-S45-S37/39-S28A

RTECS号:VH2009500

危险品标志:T


合成方法

1、以戊二酸为原料的制备方法

戊二酸为初始原料,在硝基苯氯化铝的催化下,与乙酰氯发生反应生成2-甲基-1,3-环己二酮,2-甲基-1,3-环己二酮与醋酐反应后再水解即得到目标产物2,6-二羟基甲苯。

注意:此路线中使用的醋酐蒸汽有毒,因此在实验时需要非常小心。而且这条合成线路比较复杂,需要三步反应才能完成,会产生较多的副产物、不便于产物的分离提纯,使得后处理也变得相对复杂,对环境的污染也较严重,反应条件难以控制,总收率约为50%。

2、以对甲基苯甲酸为原料的制备方法

对甲基苯甲酸为原料,通过磺化反应后,再在强碱NaOH、K0H条件下水解,生成的盐再通过盐酸酸化,最后在硝基苯的条件下脱去羧基即得目标产物。

该合成线路经历三步反应,前两步需要使用到硫酸,盐酸、氢氧化钠和氢氧化钾等大量的强酸、强碱,这对于后处理非常困难,大量的酸碱的使用,使得环境污染会变得严重,这不符合绿色化学的原则。另外该反应由于步骤多操作复杂导致目标产物的总收率比较低,只能达到约50%。

3、以1,3-环己二酮为原料的制备方法

1,3-环已二酮先与二甲胺的水溶液在甲醇介质中与甲醛溶液反应后,转入高压釜中在钯碳的催化下进行加氢反应生成中间体2-甲基-1,3-环已二酮,然后2-甲基-1,3-环己二酮在均三甲苯中回流脱氢制得产物2,6-二羟基甲苯。

4、以2,6-二硝基甲苯为原料的制备方法

此方法分为两步,首先利用2,6-二硝基甲苯在高温高压条件下进行加氢反应,然后在醋酸体系下,用钯碳作为催化剂,高温高压条件下水解制得2,6-二羟基甲苯。


关键词:2,6-二羟基甲苯 CAS 608-25-3

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