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一文了解2,4-二氯苯甲酸(CAS 50-84-0)

发布时间:2020-07-27 来源:药融圈 阅读:1038

2,4-二氯苯甲酸是应用广泛的有机合成中间体,可用于制硅橡胶的阻燃剂,除草剂的安全剂,是电性硅橡胶的抗氧剂,热变色物质的颜色扩展剂。它与胍反应生成的嘧啶化合物可以做神经原保护剂,与吡啶嘧啶、吡嗪硫酰胺烷基醇形成的酯是良好的杀霉菌剂,与取代的吡啶甲醇或取代的苯甲醇形成的酯是优良的除草剂,与二氯苯反应可以形成含有离子键的高分子隔热性材料。


1.基本信息

化学名:2,4-二氯苯甲酸

别名:2,4-二氯安息香酸

英文名:2,4-dichlorobenzoicacid

英文别名:2,4-DichlorobenzoicAcid 2,4-Dichlorbenzoic acid

CAS:50-84-0

分子式:C7H4Cl2O2

分子量:191.012

结构式:


2.物化性质

外观与性状:白色至淡黄色针状结晶或粉末

密度:1.517g/cm3

沸点:200°C

熔点:157-160 °C(lit.)

闪点:141ºC

水溶解性:0.36g/L (15 ºC)

溶解性:溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和丙酮,不溶于水和庚烷。

稳定性:本品有毒,其毒性比苯甲酸的毒性强。小鼠皮下LD50:1200mg/kg。参见苯甲酸。

储存条件:本品应密封于阴凉处保存。本品一般多作为中间体用,不作商品出售,贮于阴凉通风干燥处。

包装:25公斤的纸板桶


3.安全信息

海关代码:2916399090

WGK_Germany:3

危险类别码:R36/37/38

危险品标志:Xi

安全说明:S26-S36-S37/39-S22

RTECS号:DG6650000


4.毒理学数据

急性毒性:小鼠皮下LD50:1200mg/kg;小鼠经口LD50:830mg/kg


5.用途

2,4-二氯苯甲酸是一种用途极广的医药、农药和染料中间体。

1、用于染料制造及有机合成。

2、是杀菌剂啶斑肟的中间体,除草剂苄草唑和吡唑特的中间体。

3、用于制造抗疟药盐酸阿的平、非汞利尿药速尿(腹安酸)等。


6.生产方法

1、以芳香性卤代烃和戊酸的混合物做溶剂,乙酸钴、乙酸锰、溴化物做催化剂,由氧气氧化2,4-二氯甲苯制备2,4-二氯苯甲酸,反应温度130~140℃,压力0.8~1.0 MPa,产率90.8%,纯度99.3%。

2、2,4-二氨基甲苯在硫酸、亚硝酸钠存在下,经重氮化反应,再在氯化亚铜存在下进行置换得2,4-二氯甲苯,后者用高锰酸钾氧化得2,4-二氯苯甲酸钾盐,再用盐酸酸化得2,4-二氯苯甲酸,反应产物经结晶、洗涤、干燥、得成品。

3、2,4-二氯甲苯进行氧化,氧化剂可用高锰酸钾,也可在催化剂存在下进行空气氧化,均能得到2,4-二氯苯甲酸。

4、以2,4-二氯甲苯为原料,冰醋酸作溶剂,在催化剂和压力条件下用空气或氧气一步氧化而成;另一种是原料不变,改用硝酸等化学氧化剂氧化。

5、以2,4-二氯甲苯为原料,采用氨氧化法,一步制得2,4-二氯苯腈,再经水解制得2,4-二氯苯甲酸。

6、在新型Co-Mn盐复合催化剂存在下,不用溶剂,用空气氧化2,4-二氯甲苯合成了2,4-二氯苯甲酸,并对反应条件和机理进行了研究,2,4-二氯苯甲酸收率达92.5%。

参考文献

1、2,4-二氯苯甲酸《试剂与精细化学品》2007年 第9期

2、非溶剂法合成2,4—二氯苯甲酸研究 《武汉大学学报:理学版》 2001年 第4期 | 马玉龙 周新花 杨智宽 张玉清 余幼祖

3、2,4—二氯苯甲酸的制备《精细石油化工》2002年第4期 | 张永华 张敏

4、2,4-二氯苯甲酸的合成研究《应用化工》2001年 第1期 | 孙旭军 郑穹


关键词:2,4-二氯苯甲酸 CAS 50-84-0

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