前衍微信公众号
关注前衍化学公众号
  • 看报价 收询盘
  • 手机操作更方便
当前位置首页> 化工常识> 常用酸碱试剂---2,6-二甲基吡啶

常用酸碱试剂---2,6-二甲基吡啶

发布时间:2020-09-08 来源:有机化学网 阅读:3065

【英文名称】2,6-Dimethylpyridine

【分子式】C7H9N

【分子量】107.15

【CAS登录号】108-48-5

【缩写和别名】2,6-Lutidine, 2,6-二甲基氮杂苯,2,6-卢剔啶。

【物理性质】无色油状液体, bp 144.0 °C, mp -5.9 °C, d 0.925 g/cm3, nD20 1.4979。溶于一般的有机溶剂,例如:乙醚,乙醇,THF,DMF等,微溶于热水。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售,其纯化方法见文献[1]。

【注意事项】具有刺激性,对神经系统、肝、肾有损害作用。易燃并放出有毒的氧化氮烟气,遇明火能引起燃烧和爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应,须在通风橱中进行操作。

2,6-二甲基吡啶是一个碱性试剂,可以催化醇的硅烷基化反应[2~7],还能使缩醛脱保护[8]。

醇的保护 在无水 2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基硅醚化的产率高达99%。因此,该反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。例如:在无水二氯甲烷(-78-0 °C)中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf)和2,6-二甲基吡啶可以使仲醇转化为硅烷基醚。从而使羟基被保护,反应几乎得到定量的产率(式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf和2,6-二甲基吡啶也可以保护叔醇或不活泼的仲醇(式2)[5,6]。Et3SiOTf和2,6-二甲基吡啶可以用于保护具有空间位阻的叔醇[7]。


脱保护 TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛(式3)[8]。


Corey-Fuchs反应 在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴稀(式4)[5]。


其它类型的反应 在 2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下,可以使C-F键转化为 C-H ( D )键(式5)[9]。另外,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用[10,11]。


参考文献


1. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd Ed.; Pergamon: NewYork, 1988; p 212.

2. Paterson, I.; Delgado, O.; Florence, G. J.; Lyothier, I.; O'Brien, M.; Scott, J. P.; Sereinig, N. 1 Org.Chem. 2005, 70,150.

3. Jiang, Y. H.; Hong, I; Burke, S. D. Org. Lett 2004, 6,1445.

4. Yurek-George, A.; Habens, F.; Brimmell, M.; Packham, G.; Ganesan, A. J. Am. Chem, Soc. 2004,126, 1030.

5. Arefolov, A.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 5596.

6. Parker, K. A.; Georges, A. T. Org. Lett 2000,497.

7. Maloney, D. J.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2005, 7,4297.

8. Fujioka, H.; Sawama^ Y.; Murata, N.; Okitsu, T.; Kubo, O.; Matsuda, S.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc.2004, 126,11800.

9. Garratt, S. A.; Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Ward, A. J.; Willemsen, S.; Zhang, D. H. J. Am. Chem. Soc.2005,127, 15585.

10. Fukuzawa, S. I.; Fujimoto, K.; Komuro, Y.; Matsuzawa, H. Org. Lett. 2002,4,707.

11. Evans, D. A.; Downey, C. W.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,8706.

关键词:酸碱试剂 2,6-二甲基吡啶

分享至

* 免责声明:本平台转载内容均注明来源,目的在于传递更多信息,并不意味着赞同其观点或证实其内容是否正确,请您自行判断。