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常用酸碱试剂---三氟乙酸

发布时间:2020-11-12 来源:有机化学网 阅读:1260

【英文名称】Trifluoroacetic Acid

【分子式】C2HF3O2

【分子量】114.02

【CAS号】76-05-1

【缩写及别名】TFA

【物理性质】无色透明的液体,bp 72°C,mp -15.4°C,d 1.480g/cm3,pKa 0.23 (25 °C, H20)。三氟乙酸和水可以形成共沸物,其沸点和组分分别为:bp 105.5 °C, 水 : 三 氟 乙 酸 = 20.8:79.2。易溶于水和大多数有机溶剂,但在烷烃(特别是多于6个碳的烷烃)和二硫化碳中的溶解度有限。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】具有吸湿性和严重的腐蚀性,特别是对黏膜组织具有很强的损伤性。使用前可先加入少量的三氟乙酸酐或五氧化二磷回流,然后蒸馏纯化。三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸,须在通风橱中进行操作。

三氟乙酸(TFA)是一种化学实验室常用的有机酸。由于羧基的邻位碳上连有电负性较强的三氟甲基,使羧酸根的亲核性大为降低。因此,三氟乙酸常被用作溶剂来研究反应的溶剂效应。三氟乙酸是一个沸点比较低和挥发性好的强酸,因此它可以催化很多化学反应且后处理比较容易。此外,三氟乙酸还常用于氧化反应[1]、还原反应[2]、重排反应[3,4]和去保护基团[5]等。

催化重排反应 三氟乙酸可作为很多重排反应的催化剂。例如:它可以催化环氧化合物的开环和Cope重排[3,4](式1)等。


引入三氟甲基 三氟甲基是一个亲脂性好和电负性强的基团,它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基(式2和式3)[6,7]。


羧酸酯的合成 三氟乙酸酐与过氧化氢反应生成过氧三氟乙酸。它可以使一些酮发生Baeyer-Villiger氧化反应,生成相应的羧酸酯(式4)[8]。


用作去保护试剂 在有机反应中,常常需要利用一些保护基团对活性官能团进行保护。三氟乙酸可以比较方便地脱去多种氨基和羟基的保护基团[5],例如:N-苄氧羰基、N-甲氧甲基(式5)、N-叔丁氧羰基(式6)[9]、O-叔丁氧羰基(式7)[10],N-苄氧甲基等。

参考文献

1. Lhotak, P.; Moravek, J.; Smejkal, T.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2003,44, 7333.

2. Takeshi, M.; Shuku, Y.; Masami, A.; Satoru, K.; Makoto, Y.; Takeshi, H. Chem. Pharm. Bull 2003,51,1386.

3. Chu, Y.; White, J. B.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett, 2001, 42,3815.

4. Jiang, N.; Ma, Z.; Qu, Z.; Xing, X.; Xie, L.; Wang, J. J. Og. Chem. 2003,68, 893.

5. Pascal, C.; Said, Y.; Didier, S.; Jacques, P.; Nicolas, L.; Pascal, B. Tetrahedron 2004, 60,10321.

6. Jablonski, L.; Joubert, J.; Billard, T.; Langlois, B. R. Synlett 2003,2,230.

7. VanVliet, D. S.; Gillespie, P.; Scicinski, Jan J. S. Tetrahedron Lett 2005, 46, 6741.

8. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2003,5,4803.

9. Park, C.-M.; Sun, C.; Olejniczak, E. T.; Wilson, A. E.; Meadows, R. P.; Betz, S. F.; Elmorea, S. W.;Fesik, S W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,15,771.

10. Wang, P.;Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002,41,6202.


关键词:酸碱试剂 三氟乙酸

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